La città di Otranto fu fondata dai Cretesi e deve il suo nome al fiume Idro, oggi ridotto a un rigagnolo che sfocia nel porto. La scogliera della città era abitata già nel XIII sec. a.C., questo lo si può affermare a seguito dei ritrovamenti di resti di capanne. Durante le incursioni barbariche la città Cretese fu l’unica a resistere agli attacchi dei Goti.
La città aveva accresciuto il suo prestigio grazie ai suoi traffici commerciali, i quali erano instaurati anche con Venezia, questi rapporti perdurarono sino al XV sec., secolo in cui i Turchi presero il controllo del territorio, ponendolo sotto il dominio di Ahmed Pascià; inoltre gi abitanti che si rifiutarono di convertirsi all’islamismo e coloro che opponevano resistenza, vennero passati a filo di spada, furono ben 800 le vittime e in onore di questi martiri fu eretto un tempio sul colle Minerva, dedicato a S. Maria dei Martiri.
La città fu riconquistata successivo dal duca di Calabria Alfonso d’Aragona, il quale riaprì i commerci dando vita ad un polo culturale e politico.
Lungo la costa orientale della penisola furono costruite imponenti torri fortezza, le quali servivano per avvistare le imbarcazioni nemiche.
Con il crollo di importanza della città di Otranto a scapito di quella di Lecce, i commerci iniziarono a rallentare, tanto che l'economia si incentrò prevalentemente sulla pesca e l'agricoltura sino ai primi del XX sec., secolo in cui iniziò il boom economico e con esso la nascita del settore del turismo. La città di Otranto seppe mutare e adeguarsi ai cambiamenti, tanto da divenire un centro turistico molto apprezzato e frequentato non solo dai turisti nazionali, ma anche internazionali.
La parte vecchia della città è ancora racchiusa nelle mura del borgo con la pavimentazione lastricata; per accedere al centro si deve varcare la “Porta Terra”, proseguendo lungo la via si giunge alla Torre Alfonsina, la quale si presenta al visitatore con tutta la sua imponenza, ancora cinta dalle mura difensive. Continuando il percorso si giunge alla cattedrale, la cui facciata è composta da doppio spiovente priva di decorazioni, con al centro un rosone a 16 raggi risalente al ‘400; l’interno è suddiviso in tre navate, le quali sono sorrette da 14 colonne di granito. Poco distante si trova la fortezza denominata Castello Aragonese risalente al XV sec. cinto da mura, le quali racchiudono anche il borgo medioevale. In città si può visitare la cattedrale di Santa Maria Annunciata costruita in stile romanico, composta da tre navate con una pavimentazione a mosaico del XII sec. composta da oltre 600.000 tessere calcaree policromate, ove sono rappresentati eventi biblici, segni zodiacali, ma anche scene del ciclo Carolingio, Bretone, scene mitologiche, l'ascensione di Alessandro Magno verso il cielo sorretto da Grifoni alati, la Torre di Babele e il Diluvio Universale.
